No Image

Этиленгликоль класс органических соединений

СОДЕРЖАНИЕ
0 просмотров
16 октября 2019

Этиленгликоль относится к классу многоатомных спиртов, причем это один из самых простых представителей полиолов. Химическая формула у него элементарная, поскольку в состав входит мало компонентов. Если вас интересуют более точные данные по вопросу “этиленгликоль, какой класс веществ”, мы ответим, что это двухатомный спирт и приведем формулу.

Как видите, в составе вещества всего три химических элемента и они находятся в предельно ясных “взаимоотношениях”.

Ну конечно, ответ на вопрос будет неполным, если мы не расскажем об основных физических и химических свойствах этиленгликоля. Это мы и спешим сделать.

Характеристики этиленгликоля

Это бесцветная жидкость без запаха, имеющая консистенцию сиропа, сладковатая на вкус, хотя пробовать ее настоятельно не рекомендуем, иначе не избежать серьезного отравления. Некоторые по незнанию хотят с ее помощью достичь состояния, подобного алкогольному опьянению, но такие эксперименты чреваты тяжелейшими состояниями.

Этиленгликоль ядовит. Принимать внутрь его нельзя. Смертельная доза, в зависимости от индивидуальной непереносимости, составляет от 50 миллилитров до 500 миллилитров, в среднем 100 миллилитров.

Этиленгликоль прекрасно растворяется в воде, спирте или ацетоне, плохо – в хлороформе или бензине. Принимает участие во всех химических реакциях, что и одноатомные спирты.

Вещество не горючее и слабо разлагается под воздействием света. Воспламеняется при температуре 124 градуса. Самовоспламеняется по достижении 380 градусов. Температура кипения – 197,3 градуса.

История и применение этиленгликоля

Это вещество впервые было получено в 1859 году французским химиком Шарлем Адольфом Вюрцем путем омыления диацетата этиленгликоля гидроксидом калия. Чуть позже применялись другие способы изготовления: добавление гидроксида к этиленгликольдиацетату и гидрирование этиленоксида.

Применение этиленгликоль нашёл не сразу. Впервые его начали производить на промышленном уровне только в 1917 году в США.

В 1929 году многие производители динамита стали активно использовать это вещество, а во время Первой мировой войны в Германии его применяли для изготовления взрывчатых веществ.
Сегодня этиленгликоль активно используют в автомобильной отрасли (антифризы, гидравлические жидкости), авиации, газодобывающей промышленности, в качестве энергоносителей. Современное производство нашло широкое применение простейшему многоатомному спирту, который легко получить в химической лаборатории. Качественный продукт всегда сбывают быстро.

Этиленгликоль
Общие
Систематическое
наименование
этандиол-1,2
Традиционные названия гликоль,
этиленгликоль,
1,2-диоксиэтан,
1,2-этандиол
Хим. формула C2H6O2
Рац. формула C2H4(OH)2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 62,068 г/моль
Плотность 1,113 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −12,9 °C
Т. кип. 197,3 °C
Т. всп. 111 °C
Пр. взрв. 3,2 ± 0,1 об.% [1]
Давление пара 0,06 ± 0,01 мм рт.ст. [1]
Химические свойства
pKa 15,1 ± 0,1 [2]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4318
Классификация
Рег. номер CAS 107-21-1
PubChem 174
Рег. номер EINECS 203-473-3
SMILES
RTECS KW2975000
ChEBI 30742
ChemSpider 13835235
Безопасность
ПДК 5 мг/м 3
ЛД50 4700 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH2—CH2—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу. [3]

Содержание

История открытий и производства [ править | править код ]

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Читайте также:  Пенистый стул у грудничка на грудном вскармливании

Получение [ править | править код ]

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190‒200 °С или при 1 атм и 50‒100 °С в присутствии 0,1‒0,5% серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение [ править | править код ]

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

  • Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
  • Используется как теплоноситель с содержанием не более 50% в системах отопления (частные дома в основном)
  • В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
  • В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
  • Как растворитель красящих веществ;
  • В органическом синтезе:
  • в качестве высокотемпературного растворителя.
  • для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксолана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты, BF3•Et2O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана [4] или комплекса диметилсульфат-ДМФА [5] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

  • Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
  • В качестве криопротектора.
  • Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
  • Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого веществанитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

  • при производстве конденсаторов
  • при производстве 1,4-диоксана
  • как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
  • в качестве компонента крема для обуви (1‒2 %)
  • в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом
  • при криоконсервировании биологических объектов (в крионике) в качестве криопротектора.
  • при производстве полиэтилентерефталата, пластика популярных ПЭТ-бутылок.

Очистка и осушение [ править | править код ]

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I2, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация % 30 35 40 45 50 55 60
Плотность, г/мл 1,050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098

Меры безопасности [ править | править код ]

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).

Этиленгликоль умеренно токсичен [6] [7] . По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела) [8] . Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол [9] .

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой [10] .

Этиленгликоль (1,2-этандиол, 1,2-диоксиэтан, гликоль) является базовым веществом для изготовления различных антифризов, которые используются в системах охлаждения двигателей транспортных средств.

Этиленгликоль – токсичный двухатомный спирт

Химическая формула данного простейшего многоатомного спирта – С2Н6О2 (иначе ее можно записать следующим образом – НО–СН2–СН2–ОН). Этиленгликоль имеет слегка сладковатый вкус, не имеет запаха, в очищенном состоянии выглядит, как немного маслянистая бесцветная прозрачная жидкость.

Читайте также:  Бифидумбактерин при отравлении у взрослых

Так как он причислен к токсичным соединениям (по общепринятой классификации – третий класс опасности), следует избегать попадания данного вещества (в растворах и в чистом виде) в организм человека. Основные химические и физические свойства 1,2-диоксиэтана:

  • молярная масса – 62,068 г/моль;
  • коэффициент оптического преломления – 1,4318;
  • температура воспламенения – 124 градуса (верхний предел) и 112 градусов (нижний предел);
  • температура самовоспламенения – 380 °С;
  • температура замерзания (стопроцентный гликоль) – 22 °С;
  • температура кипения – 197,3 °С;
  • плотность – 11,113 г/кубический сантиметр.

Пары описываемого двухатомного спирта вспыхивают в тот момент, когда его температура достигает 120 градусов. Еще раз напомним, что 1,2-этандиол имеет 3-й класс опасности. А это означает, что его предельно допустимые концентрации в атмосфере могут быть не более 5 миллиграмм/кубический метр. Если же этиленгликоль попадает в организм человека, в нем могут развиться необратимые негативные явления, которые способны привести к смерти. При однократном употреблении вовнутрь 100 и более миллилитров гликоля наступает летальный исход.

Пары данного соединения менее токсичны. Так как этиленгликоль характеризуется сравнительно малым показателем летучести, реальная опасность для человека возникает тогда, когда он систематически вдыхает пары 1,2-этандиола. О том, что есть вероятность отравления парами (либо туманами) рассматриваемого соединения, сигнализирует кашель и раздражение слизистой оболочки. Если человек отравляется гликолем, ему следует принять препарат, содержащий 4-метилпиразол (мощный антидот, подавляющий фермент алкогольдегидрогеназы), или этанол (одноатомный этиловый спирт).

Применение гликоля в разных областях техники

Малая себестоимость данного многоатомного спирта, его особые химические и физические свойства (плотность и другие) привели к тому, что он используется весьма широко в различных технических сферах.

Любой автомобилист знает, что представляет собой обычная охлаждающая жидкость для его «железного коня» под названием антифриз – этиленгликоля 60 % + воды 40 %. Такая смесь характеризуется температурой замерзания -45 градусов, очень трудно найти более подходящую жидкость для автомобильных систем охлаждения, несмотря даже и на высокий класс опасности 1,2-этандиола.

В автомобильной отрасли этиленгликоль находит применение и в качестве отличного теплоносителя. Кроме того, он используется в следующих сферах:

  • органический синтез: химические свойства гликоля позволяют с его помощью защищать изофорон и другие карбонильные группы, использовать спирт в виде эффективного растворителя, работающего при повышенных температурах, а также в качестве основной составляющей специальной авиационной жидкости, уменьшающей явление обводнения горючих смесей для летательных аппаратов;
  • растворение красящих соединений;
  • изготовление нитрогликоля – мощного взрывчатого вещества на основе описываемого нами соединения;
  • газодобывающая промышленность: гликоль не позволяет формироваться гидрату метана на трубах, кроме того, он поглощает излишнюю влагу на трубопроводах.

Нашел этиленгликоль применение и в качестве эффективного криопротектора. Его используют для производства кремов для обуви, в качестве важного элемента жидкостей для охлаждения компьютерной техники, при изготовлении 1,4-диоксина и разных видов конденсаторов.

Некоторые нюансы производства гликоля

В конце 1850-х годов химик из Франции Вюрц получил этиленгликоль из его диацетата, а чуть позже путем гидратации этиленоксида. Но в то время практического применения новое вещество нигде не нашло. Лишь в 1910-х годах его начали использовать при изготовлении взрывчатых соединений. Плотность гликоля, его иные физические свойства и дешевизна производства обусловили то, что им заменили глицерин, который применялся до этого.

Особые свойства 1,2-этандиола по достоинству оценили американцы. Именно они наладили в середине 1920-х его промышленное изготовление на специально построенном и оборудованном заводе в Западной Вирджинии. В последующие годы гликоль использовали почти все известные на то время компании, занимавшиеся производством динамита. В настоящее время интересующее нас соединение, которое имеет третий класс опасности, изготавливается по технологии гидратации окиси этилена. Существует два варианта его производства:

  • с участием ортофосфорной либо серной кислоты (до 0,5 процентов) при температуре от 50 до 100 °С и давлении в одну атмосферу;
  • при температуре около 200 °С и давлении в десять атмосфер.
Читайте также:  Понос во время овуляции

В результате реакции гидратации образуется до 90 процентов чистого 1,2-диоксиэтана, некоторое количество полимергомологов и триэтиленгликоля. Второе соединение добавляют в гидравлические и тормозные жидкости, оно применяется в промышленных системах охлаждения воздуха, из него делают препараты для дезинфекции, а также пластификаторы.

Важнейшие требования ГОСТ 19710 к готовому гликолю

С 1984 года действует ГОСТ 19710, который устанавливает требования к тому, какие свойства (температура замерзания, плотность и так далее) должен иметь этиленгликоль, используемый на предприятиях автомобилестроения и в других отраслях народного хозяйства, где на его основе выпускают разнообразные составы.

По ГОСТ 19710 гликоль (как жидкость) может быть двух типов: первого сорта и высшего сорта. Доля (массовая) воды в гликоле первого сорта должна быть до 0,5 %, высшего – до 0,1 %, железа – до 0,00005 и 0,00001 %, кислот (в пересчете на уксусную кислоту) – до 0,005 и 0,0006 %. Остаток после прокаливания готового продукта не может быть более 0,002 и 0,001 %.

Цвет 1,2-диоксиэтана по ГОСТ 19710 (по шкале Хазена):

  • после кипячения в растворе кислоты (соляной) – 20 единиц для продукции высшего сорта (первый сорт не нормируется по цвету);
  • в стандартном состоянии – 5 (высший сорт) и 20 единиц (первый сорт).

В Государственном стандарте 19710 выдвигаются специальные требования к процессу производства описываемого простейшего спирта:

  • используется исключительно герметичная аппаратура и оборудование;
  • производственное помещение обязательно оснащается вентиляцией, рекомендованной для работы с соединениями, которым присвоен третий класс опасности;
  • при попадании гликоля на оборудование или землю его следует сразу же обильно смывать водной струей;
  • персонал, работающий в цеху по производству 1,2-этандиола, обеспечивается противогазом модели «БКФ» либо иным приспособлением для защиты органов дыхания, соответствующим ГОСТ 12.4.034;
  • возгорания гликоля тушат при помощи инертных газов, специальных пенных составов, а также тонкораспыленной воды.

Готовая продукция по ГОСТ 19710 проверяется различными методами. Например, массовая часть двухатомного спирта и диэтиленгликоля устанавливается способом изотермической газовой хроматографии по технологии так называемого «внутреннего эталона». При этом используются весы для лабораторных исследований (ГОСТ 24104), стеклянная или стальная газохроматографическая колонка и хроматограф с детектором ионизационного типа, измерительная линейка, микрошприц, лупа оптическая (ГОСТ 25706), выпарительная чашка и другой инструмент.

Цвет гликоля устанавливают по стандарту 29131 при помощи секундомера, специального цилиндра, конической колбы, соляной кислоты, холодильного агрегата. Массовая часть железа устанавливается по Госстандарту 10555 по методике сульфациловой фотометрии, остатка после прокаливания – по Госстандарту 27184 (посредством выпаривания полученного соединения в платиновой либо кварцевой емкости). А вот массовая часть воды определяется электрометрическим или визуальным титрованием с использованием реактива Фишера в бюретках емкостью 10 либо 3 кубических сантиметра.

Антифриз – охлаждающая жидкость на основе гликоля

Антифриз на основе простейшего многотомного спирта применяется в современных транспортных средствах с целью охлаждения их двигателя. Его основным компонентом является этиленгликоль (есть составы с пропиленгликолем в качестве основного компонента). Добавками служит дистиллированная вода и специальные присадки, которые придают антифризу флуоресцентные, антикавитационные, антикоррозионные, антипенные свойства.

Главная характеристика антифризов – малая температура замерзания. Кроме того, они имеют низкий показатель расширения при замерзании (по сравнению с обычной водой на 1,5–3 процента меньше). При этом такая специальная охлаждающая жидкость на основе гликоля характеризуется высокой температурой кипения, что улучшает процесс эксплуатации транспортного средства в жаркую пору года.

В целом жидкость для охлаждения автодвигателей на основе гликоля и воды обладает следующими достоинствами:

  • отсутствие вредных добавок (аминов, разнообразных нитритов, неблагоприятно влияющих на природу фосфатов);
  • возможность выбора необходимой концентрации антифриза для качественного предохранения двигателя автомобиля от замерзания;
  • стабильные параметры и свойства в течение всего срока службы;
  • совместимость с теми деталями охлаждающей системы авто, которые сделаны из пластмассы или резины;
  • высокие антипенные показатели.

Кроме всего прочего, современные антифризы обеспечивают антикоррозионную защиту металлических сплавов и металлов, имеющихся в двигателе внутреннего сгорания за счет наличия в них особых ингибирующих добавок.

Комментировать
0 просмотров
Комментариев нет, будьте первым кто его оставит

Это интересно
No Image Отравления
0 комментариев
No Image Отравления
0 комментариев
No Image Отравления
0 комментариев
No Image Отравления
0 комментариев
Adblock detector