No Image

Этиленгликоль как распознать

СОДЕРЖАНИЕ
0 просмотров
16 октября 2019

1. ДАНЫ РАСТВОРЫ В ТРЕХ ПРОБИРКАХ:

Как распознать заданные вещества с помощью характерных реакций? Привести соответствующие уравнения реакций.

2. Выданы прбирки с растворами:

2. АЛЬДЕГИД (ЛЮБОЙ)

С ПОМОЩЬЮ ОДНОГО И ТОГО ЖЕ РЕАКТИВА ОПРЕДЕЛИТЬ ВЕЩЕСТВО.

3. ДАНЫ ВЕЩЕСТВА: ЭТАНОЛ, ПРОПАНОЛ, МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА, АЗОТНАЯ КИСЛОТА. С ПОМОЩЬЮ ДАННЫХ РЕАКТИВОВ ПОЛУЧИТЬ 4 РАЗЛИЧНЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРА. (УР-Я РЕАКЦИЙ)

4. ПОЛУЧИТЬ ИЗ ЭТИЛОВОГО СПИРТА:

ПРОСТОЙ ЭФИР, АЛЬДЕГИД, КИСЛОТУ, СЛОЖНЫЙ ЭФИР.

СОСТАВИТЬ УРАВНЕНИЯ РЕАКЦИЙ.

5. С ПОМОЩЬЮ ХАРАКТЕРНЫХ РЕАКТИВОВ ОПРЕДЕЛИТЬ ВЕЩЕСТВА:

6. ПРИ СЖИГАНИИ ОРГАНИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА МАССОЙ 4,8 Г ОБРАЗОВАЛОСЬ 6,6 УГЛЕКИСЛОГО ГАЗА И 5,4 ВОДЫ. ПЛОТНОСТЬ ПАРОВ ПО ВОДОРОДУ РАВНА 16. ВЫВЕСТИ ФОРМУЛУ ВЕЩЕСТВА.

ОГРОМНОЕ СПАСИБО ТОМУ, КТО РЕШИТ.

  • Попроси больше объяснений
  • Следить
  • Отметить нарушение

Yanaula 23.04.2013

Ответ

Проверено экспертом

1) Определить метаналь можно по реакции

HCOH + Ag2O = HCOOH + 2Ag↓ (серебристый налет на стенке пробирки)

CH3-CO-CH3 диметилкетон не вступает в реакцию серебряного зеркала и отличить его можно по запаху ацетона.

Этиленгликоль реагируя с металлом натрием вытесняет водород:

CH2OH – CH2OH + 2Na = NaOCH2-CH2ONa + H2↑

Этиленгликоль также определить реакций с гидроксидом меди – синее окрашивание.

2) При нагревании глюкозы с амиачным раствором серебра или альдегида – образуется серебристый налет:

C6H12O6 + Ag2O = C6H12O7 + Ag2 ↓

HCOH ++ Ag2O = HCOOH + Ag2 ↓

глицерин c гидроксидом меди (II) образует голубой раствор, а глюкоза – красный осадок при нагревании:

C6H6O12 + 2Cu(OH)2 = C5H COOH + 2Cu2O↓ + H2O

СH2(OH) – CH(OH) – СH2(OH) + Cu(OH)2 = голубой раствор

3) HCOOH + C2H5OH = HCO-O-C2H5 + H2O

HCOOH + C3H7OH = HCO-O-C3H7 + H2O

HONO2 + C2H5OH = C2H5-O-NO2 + H2O

HONO2 + C3H7OH = C3H7-O-NO2 + H2O

4) C2H5OH + HOC2H5 = C2H5-O-C2H5 + H2O (простой эфир)

C2H5OH + [O] = CH3-COH + H2O (альдегид)

C2H5OH + O2 = CH3COOH +H2O (карбоновая кислота)

C2H5OH + CH3COOH = CH3COOC2H5 + H2O (сложный эфир)

5) Крахмал по реакции с йодом – дает сине-фиолетовое окрашивание

сахарозу также можно отличить от глюкозы по реакции c гидроксидом меди (II): сахароза образует голубой раствор, а глюкоза – красный осадок при нагревании:

C12H22O11 + Cu(OH) = голубой раствор

C6H6O12 + 2Cu(OH)2 = C5H COOH + 2Cu2O↓ + H2O

Этиленгликоль (НО—СН 2 —СН 2 —ОН) является одним из представителей двухатомных спиртов, имеющих токсикологическое значение. Это бесцветная маслянистая жидкость (т. кип. 197 °С) сладковатого вкуса. Этиленгликоль смешивается с водой во всех соотношениях, плохо растворяется в диэтиловом эфире, хорошо—в этиловом спирте. Этиленгликоль перегоняется с водяным паром.

Применение. Действие на организм. Этиленгликоль используется в технике в качестве смазки для шарикоподшипников и особенно в качестве антифриза (смеси жидкостей, применяемой для предотвращения замерзания воды, охлаждающей моторы автомобилей). Технический этиленгликоль иногда подкрашивают в винно-красный или другой цвет. Этиленгликоль может поступать в организм через пищевой канал и кожу. В связи с малой летучестью этиленгликоля только незначительные количества его могут поступать в организм с вдыхаемым воздухом. После поступления этиленгликоля в организм он действует как сосудистый и протоплазматический яд, подавляющий окислительные процессы и вызывающий дегенеративные изменения сосудов.

Читайте также:  Лактофильтрум при метеоризме

Метаболизм. Метаболизм этиленгликоля является сложным. Основной путь метаболизма этого препарата состоит в том, что он окисляется до альдегида гликолевой кислоты НО—СН 2 —СНО, который дальше окисляется до гликолевой кислоты НО—СН 2 — СООН, разлагающейся на оксид углерода (IV) и муравьиную кислоту. Часть этиленгликоля в организме превращается в щавелевую кислоту, которая может быть причиной повреждения почек в результате отложения оксалатов в почечных канальцах. Оксид углерода (IV), как метаболит этиленгликоля, выделяется из организма с выдыхаемым воздухом. Остальные метаболиты и часть неизмененного этиленгликоля выделяется из организма с мочой.

Выделение этиленгликоля из биологического материала. Метод выделения этиленгликоля из объектов химико-токсикологического анализа предложен Н. Б. Лапкиной и В. А. Назаренко. Этот метод основан на использовании бензола как селективного переносчика этиленгликоля из объектов в дистиллят. Бензол совместно с парами этиленгликоля и небольшим количеством водяного пара переносится в дистиллят. Вода, которая перегоняется при этом, практически содержит весь этиленгликоль.

На исследование берут печень трупа, в которой после отравления содержится больше этиленгликоля, чем в других органах. При острых отравлениях этиленгликолем исследованию подвергают и желудок с содержимым. Методика изолирования этиленгликоля из биологического материала описана ниже. Для изолирования этиленгликоля пользуются аппаратом, представленным на рис. 5.

К 10 г печени или содержимого желудка прибавляют 5 г кристаллической щавелевой кислоты, смесь растирают до получения тонкой кашицы, переносят в круглодонную колбу 1 вместимостью 100 мл и прибавляют 50 мл бензола. Колбу закрывают вертикально поставленным холодильником 3, снабженным приспособлением 2 для улавливания воды. Затем колбу устанавливают на водяную баню и нагревают. Пары бензола и увлекаемые им вода и этиленгликоль конденсируются в холодильнике и попадают в специальное приспособление. Поскольку в этом приспособлении (насадке) бензол (плотностью 0,879) находится сверху воды, он стекает в колбу. Вода и находящийся в ней этиленгликоль остаются в насадке. После окончания отгонки разбирают прибор и пипеткой из насадки отбирают необходимое для анализа количество жидкости.

Для обнаружения этиленгликоля применяют цветные и микрокристаллоскопические реакции. Реакция окисления этиленгликоля периодатом и обнаружение образовавшегося формальдегида. Эта реакция основана на окислении этиленгликоля периодатом натрия или калия. В результате указанной реакции образуется формальдегид, который можно обнаружить при помощи фуксинсернистой кислоты:

При выполнении этой реакции избыток ионов иодата и перио-дата связывают раствором сернистой кислоты, а затем прибавляют фуксинсернистую кислоту. Реакция формальдегида с фуксинсернистой кислотой описана выше (см. гл. IV, § 7).

Выполнение реакции. К 3—5 мл дистиллята прибавляют 5 капель 12 %-го раствора серной кислоты, 5 капель 5 %-го раствора периодата калия в 5 %-м растворе серной кислоты и взбалтывают. Через 5 мин прибавляют 3—5 капель раствора сернистой кислоты, а затем 4 капли раствора фуксинсернистой кислоты.

При наличии этиленгликоля через 3—20 мин появляется красно-фиолетовая или розовая окраска.

Раствор фуксинсернистой кислоты (см. Приложение 1, реактив 56).

Реакция с сульфатом меди. От прибавления сульфата меди и щелочи к этиленгликолю образуется соединение, имеющее синюю окраску:

Читайте также:  Аппарат для очищения крови

Выполнение реакции. К 2—3 мл исследуемого раствора прибавляют 1—2 мл 10 %-го раствора гидроксида натрия и несколько капель 10 %-го раствора сульфата меди. Появление голубой окраски указывает на наличие этиленгликоля в растворе.

Этиленгликоль
Общие
Систематическое
наименование
этандиол-1,2
Традиционные названия гликоль,
этиленгликоль,
1,2-диоксиэтан,
1,2-этандиол
Хим. формула C2H6O2
Рац. формула C2H4(OH)2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 62,068 г/моль
Плотность 1,113 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −12,9 °C
Т. кип. 197,3 °C
Т. всп. 111 °C
Пр. взрв. 3,2 ± 0,1 об.% [1]
Давление пара 0,06 ± 0,01 мм рт.ст. [1]
Химические свойства
pKa 15,1 ± 0,1 [2]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4318
Классификация
Рег. номер CAS 107-21-1
PubChem 174
Рег. номер EINECS 203-473-3
SMILES
RTECS KW2975000
ChEBI 30742
ChemSpider 13835235
Безопасность
ПДК 5 мг/м 3
ЛД50 4700 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH2—CH2—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу. [3]

Содержание

История открытий и производства [ править | править код ]

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение [ править | править код ]

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190‒200 °С или при 1 атм и 50‒100 °С в присутствии 0,1‒0,5% серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение [ править | править код ]

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

  • Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
  • Используется как теплоноситель с содержанием не более 50% в системах отопления (частные дома в основном)
  • В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
  • В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
  • Как растворитель красящих веществ;
  • В органическом синтезе:
  • в качестве высокотемпературного растворителя.
  • для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксолана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты, BF3•Et2O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона
Читайте также:  Сладкое при отравлении

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана [4] или комплекса диметилсульфат-ДМФА [5] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

  • Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
  • В качестве криопротектора.
  • Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
  • Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого веществанитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

  • при производстве конденсаторов
  • при производстве 1,4-диоксана
  • как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
  • в качестве компонента крема для обуви (1‒2 %)
  • в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом
  • при криоконсервировании биологических объектов (в крионике) в качестве криопротектора.
  • при производстве полиэтилентерефталата, пластика популярных ПЭТ-бутылок.

Очистка и осушение [ править | править код ]

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I2, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация % 30 35 40 45 50 55 60
Плотность, г/мл 1,050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098

Меры безопасности [ править | править код ]

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).

Этиленгликоль умеренно токсичен [6] [7] . По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела) [8] . Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол [9] .

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой [10] .

Комментировать
0 просмотров
Комментариев нет, будьте первым кто его оставит

Это интересно
No Image Отравления
0 комментариев
No Image Отравления
0 комментариев
No Image Отравления
0 комментариев
No Image Отравления
0 комментариев
Adblock detector