No Image

Что содержит никотин

СОДЕРЖАНИЕ
1 просмотров
16 октября 2019
(–)-Никотин [1] [2]
Общие
Систематическое
наименование
(S)-3-(1-метил-2-пирролидинил)пиридин
Хим. формула C 10 H 14 N 2
Физические свойства
Молярная масса 162,23 г/моль
Плотность 1,01 г/см³
Энергия ионизации 8,01 ± 0,01 эВ [3]
Термические свойства
Т. плав. −79 °C
Т. кип. 247 °C
Т. разл. 482 ± 1 °F [3]
Т. всп. 101 °C
Т. свспл. 244 °C
Пр. взрв. 0,75—4 %
Энтальпия образования 39,3 кДж/моль
Давление пара 5,1 Па
Химические свойства
Растворимость в воде смешивается
Растворимость в этаноле 5 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5882
Классификация
Рег. номер CAS 54-11-5
PubChem 24897663
Рег. номер EINECS 200-193-3
InChI
Рег. номер EC 200-193-3
RTECS QS5250000
ChEBI 17688
Безопасность
ЛД50 50 мг/кг (крысы, перорально);
0,33 мг/кг (мыши перорально);
0,3 мг/кг (мыши, внутримышечно)
Токсичность

высокотоксичен, является ганглионарным ядом, поражает ЦНС; чрезвычайно токсичен для холоднокровных животных и насекомых

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Никоти́н — алкалоид пиридинового ряда, содержащийся в растениях семейства паслёновых (Solanaceae), преимущественно в листьях и стеблях табака (концентрация в сухом от 0,3 до 5 % по массе), махорки (2-14 %), в меньших количествах — в томатах, картофеле, баклажанах, зелёном перце. Никотиновые алкалоиды (анабазин и др.) также присутствуют в листьях коки. Биосинтез никотина происходит в корнях, а накапливание никотина — в листьях. Никотин является ядовитым для некоторых насекомых; вследствие этого никотин раньше широко использовался как инсектицид, а в настоящее время в том же качестве продолжают использоваться синтетические аналоги никотина — так называемые неоникотиноиды.

Физиология и биомеханизм воздействия на организм никотина связаны с его взаимодействием с Н-холинорецепторами содержащих их холинергических нервных синапсов и, как следствие, возбуждением некоторых отделов парасимпатической нервной системы (эффекты зависят от дозы: в малых дозах стимулирует рецепторы синапса, связываясь с ними, к примеру, у курильщиков повышение частоты и силы сердечных сокращений (сердцебиений), усиление слюноотделения и перистальтики кишечника и т. д.; в больших дозах, наоборот, конкурентно блокирует рецепторы к воздействию ацетилхолина) [4] . Смертельная разовая доза при остром отравлении для человека — 30-60 мг [5] (в одной сигарете, в зависимости от марки и типа, обычно содержится 0,1-1,0 мг никотина без учёта его потери при сгорании во время курения) [4] [6] [7] .

На 2014 год имеется данные исследования о способствовании никотина к появлению риска некоторых видов злокачественных опухолей, которые по состоянию на 2015 год выявлены только при опытах in vitro и не подтверждены клиническими исследованиями на живых организмах [8] [9] .

Приём никотина внутрь, курение связывают с сердечно-сосудистыми заболеваниями, возникновением врожденных дефектов и отравлениями [9] .

При курении табака женщинами во время беременности есть риск для будущего ребёнка в его последующей жизни заболеть диабетом 2 типа, ожирением, гипертонией, получить различные нейроповеденческие дефекты, дыхательную дисфункцию и бесплодие [10] [11] [12] .

Содержание

История и название [ править | править код ]

Наименование «никотин» происходит от латинского названия табака Nicotiana tabacum, которое, в свою очередь, придумано в честь Жана Нико — посла Франции при португальском дворе, который в 1560 году отправил немного табака королеве Екатерине Медичи, порекомендовав его как средство от мигрени [13] [14] .

Никотин был издавна известен в неочищенном виде. Первое упоминание о «масле табака» принадлежит французскому алхимику Жаку Гоори [fr] , последователю Парацельса, старательно искавшему возможность изучить растения, привезённые из Америки. В его работе «Instruction sur l’herbe petum» (1572) находится первое описание перегонки листьев табака. «Масло табака», упоминаемое в источниках XVII и XVIII века как наружное средство для лечения болезней кожи, в то время получали именно таким способом. Детальное описание получения никотина из листьев табака обнаружено в книге «Traité de la chymie» (1660) другого французского химика Николя Лефевра. В качестве иллюстрации принципа разделения веществ и из-за медицинской значимости он детально описывает процесс, являющийся по существу перегонкой с водяным паром. В результате этого процесса испаряющаяся вода уносит с паром никотин и в колбе-приёмнике образуется два слоя, водный и органический. Органический слой отделяли, очищали и использовали для борьбы с астмой, воспалением селезёнки и эпилепсией [15] .

В 1809 году французский химик-аналитик Луи Николя Воклен опубликовал работу, посвящённую тщательному анализу виргинского табака. В рамках этой работы Воклен смог выделить достаточно чистый образец никотина, а также выделил яблочную кислоту, с которой никотин связан в табаке. Несмотря на отличную аналитическую работу, Воклена не считают первооткрывателем никотина, поскольку он не распознал в никотине алкалоид, а считал, что основные свойства вещества связаны с примесью аммиака, в то время как алкалоиды сами являются основаниями [15] .

Никотин был открыт германскими химиками Кристианом Вильгельмом Посселтом [de] и Карлом Людвигом Райманном [de] . В 1828 году они представили работу, посвящённую активному началу табака, и выиграли ежегодный приз Гейдельбергского университета за лучшую работу. Исследование Посселта и Райманна было подвергнуто критике, поскольку многие химики отказывались верить, что алкалоид может быть жидкостью, однако специально созданная комиссия перепроверила и подтвердила полученные результаты [15] .

В 1843 году Луи Мельсеном [en] была найдена эмпирическая формула никотина. Структура никотина широко обсуждалась в течение 80-х — начала 90-х годов XIX века, и в 1893 году она была установлена немецким химиком Адольфом Пиннером. Для подтверждения структуры требовался синтез данного вещества: он был реализован Аме Пикте [en] в 1904 году. В серии статей Пикте опубликовал не только метод получения синтетического никотина, идентичного природному, но также и двух продуктов его окисления — никотирина и дигидроникотирина. К сожалению, некоторые стадии синтеза протекали в очень жёстких условиях, что могло дать повод усомниться в ценности синтеза Пикте как метода подтверждения структуры. Тем не менее, более поздний синтез (1928), проведённый в мягких условиях, подтвердил правильность установленной формулы [15] .

Читайте также:  Лук чистит сосуды

Первый синтез оптически активного (S)-никотина был проведён в 1982 году. Исходным материалом служил оптически активный замещённый пирролидин, а пиридиновый цикл создавался в ходе синтеза [16] .

Никотин в деле Бокарме [ править | править код ]

С никотином связано нашумевшее дело об отравлении в Бельгии в 1850 году, когда граф Бокарме [en] был обвинён в отравлении брата жены. В качестве консультанта выступил бельгийский химик Жан Серве Стас, который в ходе трудного анализа не только установил, что отравление было произведено никотином, но также разработал метод обнаружения алкалоидов, который с небольшими модификациями и сегодня применяется в аналитической химии [15] .

В расследование также был вовлечён французский химик Матьё Орфила, который, услышав о деле и проведя токсикологические эксперименты на животных, пришёл к методу определения алкалоидов, похожему на метод Стаса. Более того, в промежутке между окончанием расследования и судом Орфила опубликовал свои результаты, в то время как Стас, являясь экспертом по делу, вынужден был молчать. Бельгийская пресса обвинила Орфилу в мошенничестве, но Стас в своих публикациях всё же отдал Орфиле должное, тем не менее указав, что первооткрывателем является он сам [15] .

Физические и химические свойства [ править | править код ]

Никотин представляет собой гигроскопичную маслянистую жидкость с горьким вкусом, легко смешивается с водой (при температурах ниже 60 °С и выше 210 °С) в основной форме. Плотность никотина почти равна плотности воды (1,01 г/см 3 ).

Молекула никотина состоит из пиридинового и пирролидинового циклов. Пирролидиновый цикл принимает конформацию «конверт» с транс-расположением пиридинового цикла и N-метильной группы [17] .

Являясь основанием (pKb (пирролидин) = 8,02, pKb (пиридин) = 3,12), никотин при реакции с кислотами образует соли (обычно, твёрдые и водорастворимые). Сорбция никотина через биологические мембраны зависит от pH и для слизистых оболочек ускоряется при высоких значениях pH, когда молекула никотина не имеет заряда. При физиологических значениях pH никотин протонирован на 69 %. Никотин малополярен и хорошо растворим в средах с низкой полярностью, поэтому он хорошо всасывается через кожу и проникает в ткани мозга через гемато-энцефалический барьер [17] .

Никотин легко окисляется до нетоксичной и физиологически важной в организме теплокровных животных никотиновой кислоты — витамина PP, при этом пирролидиновый цикл заменяется карбоксильной группой. Также под действием разных окислителей и ультрафиолетового излучения никотин окисляется до метиламина и окиси никотина [18] .

Фармакология [ править | править код ]

Фармакокинетика [ править | править код ]

Как только никотин попадает в организм, он быстро распространяется по крови и может преодолевать гематоэнцефалический барьер. В среднем достаточно 7 секунд после вдыхания табачного дыма, чтобы никотин достиг мозга. Период полувыведения никотина из организма составляет около двух часов [19] . Никотин, вдыхаемый с табачным дымом при курении, составляет малую долю никотина, содержащегося в табачных листьях (бо́льшая часть вещества сгорает). Количество никотина, абсорбируемого организмом при курении, зависит от множества факторов, включая вид табака, от того, вдыхается ли весь дым и используется ли фильтр. В случае с жевательным и нюхательным табаком, которые помещаются в рот и жуются или вдыхаются через нос, количество никотина, попадающего в организм, гораздо больше, чем при курении табака. Никотин метаболизируется в печени с помощью фермента цитохрома P450 (в основном, CYP2A6 [en] , а также CYP2B6 [en] ). Основной метаболит — котинин.

Фармакодинамика [ править | править код ]

Никотин действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы: протонированный атом азота пирролидинового цикла в никотине имитирует четвертичный атом азота в ацетилхолине, а атом азота пиридина имеет характер основания Льюиса, как и кислород кетогруппы ацетилхолина [20] . В низких концентрациях он увеличивает активность этих рецепторов, что, среди прочего, ведёт к увеличению количества стимулирующего гормона адреналина (эпинефрина). Выброс адреналина приводит к ускорению сердцебиения, увеличению кровяного давления и учащению дыхания, а также к бо́льшему уровню глюкозы в крови.

Симпатическая нервная система, действуя через чревные нервы на мозговое вещество надпочечника, стимулирует выброс адреналина. Ацетилхолин, вырабатываемый преганглионарными симпатическими волокнами [en] этих нервов, действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы, вызывая деполяризацию клеток и приток кальция через потенциалозависимые кальциевые каналы. Кальций запускает экзоцитоз хромаффинных гранул, тем самым способствуя выбросу адреналина (и норадреналина) в кровь.

Котинин — это побочный продукт усвоения никотина, который остаётся в крови до 48 часов и может быть использован как индикатор того, подвержен ли человек курению. В высоких дозах никотин приводит к блокированию никотинового ацетилхолинового рецептора, что является причиной токсичности никотина и его эффективности в качестве инсектицида.

Кроме всего прочего, никотин увеличивает уровень дофамина в путях центров удовольствия в мозге. Было выявлено, что курение табака подавляет моноаминоксидазу — фермент, отвечающий за расщепление моноаминных нейромедиаторов (например, дофамина) в мозге. Считается, что сам никотин не подавляет выработку моноаминоксидазы, за это отвечают другие компоненты табачного дыма. Повышенное содержание дофамина возбуждает центры удовольствия мозга, эти же центры мозга отвечают за «болевой порог организма» поэтому, вопрос о том, получает ли курящий человек удовольствие, остаётся открытым.

Читайте также:  Лимонная кислота аллерген или нет

Несмотря на сильную токсичность, при употреблении в малых дозах (напр. при табакокурении) никотин действует как психостимулятор. Никотиновое воздействие на настроение различно. Вызывая выброс глюкозы из печени и адреналина (эпинефрина) из мозгового вещества надпочечника, он вызывает возбуждение. С субъективной точки зрения это проявляется ощущениями расслабленности, спокойствия и живости, а также умеренно-эйфорическим состоянием.

Употребление никотина приводит к снижению массы тела, уменьшая аппетит в результате стимуляции им ПОМК-нейронов [21] и увеличения уровня глюкозы в крови (глюкоза, воздействуя на центры насыщения и голода в гипоталамусе головного мозга, притупляет чувство голода).

Метаболизм [ править | править код ]

Никотин в основном метаболизируется в печени окислением и N-деметилированием. При этом протекает разрыв пирролидинового цикла и N-метилирование пиридинового цикла, а окисление никотина ведёт к котинину. Эти метаболиты из организма выводятся с мочой.

Применение [ править | править код ]

Использование в медицине [ править | править код ]

Исторически никотин часто использовался в медицинских целях. В настоящее время также разрабатывается использование никотина для лечения различных заболеваний. Наиболее распространённым направлением является доставка никотина в организм альтернативными путями для лечения никотиновой зависимости. Исследуется возможность применения никотина и в других областях, например, в качестве болеутоляющего, средства от синдрома дефицита внимания, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, колита, герпеса, туберкулёза [14] и шизофрении [22] .

Использование в качестве инсектицида [ править | править код ]

В начале XX века никотин был основным инсектицидом, применяемым для защиты растений. Для этих целей использовали никотин в виде чистого вещества, его сульфат, табачную пыль, причём наибольшей активностью обладало чистое вещество, которое также токсично для млекопитающих. Причина инсектицидного действия никотина та же, что и причина токсичности: при высоких дозах он блокирует никотиновые ацетилхолиновые рецепторы. Позже на смену никотину пришли его синтетические аналоги: имидаклоприд, ацетамиприд и другие [23] .

Токсичность [ править | править код ]

Никотин чрезвычайно токсичен для холоднокровных животных. Действует как нейротоксин, вызывая паралич нервной системы (остановка дыхания, прекращение сердечной деятельности, смерть).

Токсичен в высоких дозах и для теплокровных животных. Средняя летальная доза для человека — 0,5-1 мг/кг [24] , для крыс — 140 мг/кг через кожу, для мышей — 0,8 мг/кг внутривенно и 5,9 мг/кг при внутрибрюшинном введении [25] .

Многократное употребление никотина вызывает физическую и психическую зависимости [26] .

Длительное употребление может вызвать такие заболевания и дисфункции, как гипергликемия, артериальная гипертония, атеросклероз, тахикардия, аритмия, стенокардия, ишемическая болезнь сердца, сердечная недостаточность и инфаркт миокарда [27] [ нет в источнике ] . В сочетании со смолами никотин способствует развитию онкологических заболеваний, в том числе рака лёгких [27] [28] , языка, гортани. Способствует развитию гингивита и стоматита.

Никотин и психические расстройства [ править | править код ]

У пациентов с психическими расстройствами отмечается повышенное пристрастие к курению. Большое количество исследований по всему миру утверждает, что больные шизофренией более склонны к курению (20 разных стран исследовали в общей сложности 7593 пациентов с шизофренией, из них 62 % были курильщиками) [29] . На 2006 год в США 80 % или более людей с шизофренией курят, по сравнению с 20 % общего населения некурящих (по данным NCI) [30] . Существует ряд гипотез относительно причин этого пристрастия, объясняющих его как стремлением противостоять симптомам расстройства, так и стремлением противостоять негативному действию антипсихотиков. По одной из гипотез никотин сам нарушает психику [31] .

По данным одного исследования, инъекции никотина мышам снижают концентрацию ДНК-метилирующего фермента DNMT1 и повышают экспрессию ГАМК-производящего фермента GAD67 в префронтальной коре грызунов [32] . В нём выдвигается предположение, что пристрастие к сигаретам у пациентов можно отчасти объяснить способностью никотина устранять негативное эпигенетическое воздействие повышенного уровня DNMT1. Однако не ясно, приводят ли расстройства психики к дисбалансу DNMT1 и GAD67, требующему коррекции и принимаемые ими антипсихотики изменяют многие показатели, в том числе ГАМКергические [33] .

По исследованию 2017 года, никотин устраняет гипофронтальность — недостаточный мозговой кровоток в префронтальной коре головного мозга, характерный для шизофрении, тем самым, по мнению исследователей, теоретически никотин может оказывать благоприятный терапевтический эффект на больных шизофренией [22] . Исследуется новое лекарство — частичный агонист α7-никотинового ацетилхолинового рецептора — GTS-21 (DMBX-A) [34] .

В литературе [ править | править код ]

  • В романе «Трагедия в трёх актах» Агаты Кристи никотин используется в качестве яда.

См. также [ править | править код ]

Примечания [ править | править код ]

  1. ↑(−)-Nicotine(неопр.) . Дата обращения 25 мая 2013.Архивировано 26 мая 2013 года.
  2. Dean J. A. Lange’s Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  3. 12http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0446.html

Nicotine plays a direct role in carcinogenesis through a variety of mechanisms, including increasing the activity of tumor growth-promoting transcription factors, decreasing apoptosis, and increasing angiogenesis in tumors. Additionally, specific types of nicotinic acetylcholine receptors— eg, alpha 7 receptors, which are stimulated by nicotine—are found in many malignant tumors and are thought to play a role in tumor progression.12 Blockade of alpha 7 nicotinic acetylcholine receptors has been shown to decrease the growth of certain cancers. However, these findings were from in vitro studies, and the concerns they raised have not been reflected in in vivo studies. Despite having been on the market for 30 years, nicotine replacement therapy has as yet not been associated with any «real world» increase in cancer risk.

Вы не курите, ведете здоровый образ жизни и даже презираете людей с пагубными привычками? Напрасно! Никотин все равно найдет дорожку в ваш организм.

Читайте также:  Бледная поганка фото и описание противоядие

Овощи – сигареты

Ученые и врачи университета штата Мичиган еще в 1993 году провели глобальное исследование на тему «Содержание никотина в овощах». Мне неизвестно, что послужило толчком к необычной работе, но факт – исследователи обнаружили, что никотин присутствует во многих растениях, употребляемых человеком в пищу.

Не стану скрывать, есть продукты, такие как зеленый перец, чай или вода из крана в Таганроге, в которых никотина найти не удалось. Зато в тривиальных картошке, помидорах и баклажанах (все растения семьи Solanaceaeuch) никотин содержался во вполне измеримых количествах. Итак:

Баклажан

По данным проведенного исследования, в 10 г баклажанов содержится 1 мкг (микрограммов) никотина – примерно тот же самый объем получает человек от трех часов пассивного курения. Сигареты обычно содержат 1 мг (миллиграмм), никотина, который означает, что человеку придется съесть 10 кг баклажанов, чтобы достичь этой цифры. Согласитесь, довольно много нужно съесть баклажан, чтобы добиться эффекта одной сигареты!

Цветная капуста

Цветная капуста (кто бы мог подумать), обладает 3,8 нг / г никотина в 263,4 гр продукта. Это эквивалентно пребыванию в помещении с курильщиком в течение трех часов. Более того, последующие научные изыскания даже увеличили количество никотина в цветной капусте – до 16,8 нг / г.

Картофель

В картофеле также содержится никотин, и более всего – в мякоти. Картофель почти чемпион: в 1 кг. находится 15,3 нг / г никотина, и человеку нужно съесть всего 65,4 грамма до достижения эффекта пассивного курения.

Картофельная кожура

В картофельной кожуре, меж тем, значительно меньше никотина, установили ученые: лишь 4,8 нг / г никотина, то есть человеку придется съесть 208 граммов картофельных очистков, чтобы получить эффект пассивного курения одной сигареты.

Зеленые томаты

А вот и подлинный победитель никотинового соревнования – зеленые помидоры. Этот овощ имеет самый высокий уровень никотина – 42,8 нг / г. Съедая всего-то 23,4 грамма томатов, вы уже ощущаете эффект пассивного курения.

Красные помидоры

В 1993 году исследование показало, что в спелых красных томатах никотина существенно меньше – 4,1 нг / г . на килограмм помидоров. Эффект пассивного курения появляется после съедания 244 грамма томатов.

Пюре томатное

И, наконец, пюре из свежих томатов показало рекордное количество наркотика – 52 нг / г никотина. Глоток пюре в 19,2 г равен пассивному выкуриванию одной сигареты.

Доктора и работники медицины не рекомендуют употреблять табачные изделия, поскольку они вредны для здоровья, и содержат никотин – вещество, вырабатывающее у потребителя зависимость. Никотин токсичен для человека даже в относительно небольших дозах – помните, всего одна капля этого вещества убивает лошадь. Содержится при этом никотин не только в табачных изделиях, но и в пище, а также напитках, которые мы с вами употребляем каждый день. Покупая жидкость для электронных сигарет, Вы так же приобретаете содержащийся в них никотин. Здесь представлен список распространённых видов пищи, которые содержат довольно внушительные количества никотина. Особенно много этого вещества содержится в растениях семейства паслёновых.

1. Помидоры и томаты: Трудно поверить, но привычные нам помидоры содержат небольшие количества никотина – от 7.1 до 7.3 нг/г. Спелые томаты обычно содержат меньше никотина, и больше продуктов распада – в основном вещества, известного под названием томатин.

2. Картофель: В этом овоще содержится алкалоид никотина, известный под наименованием соланин – главным образом, в шкурке. Среднее содержание – 15 нг/г, при этом зелёный картофель содержит около 42.8 нг/г, а спелый – около 4.3 нг/г. Если вам нравится картофельное пюре, то никотина вы будете потреблять ещё больше – там его содержится около 52 нг/г. При регулярном употреблении такого картофеля никотин даже может начать оказывать негативное влияние на состояние вашего здоровья.

3. Баклажан: Здесь содержится до 100 нг/г никотина! Больше – только в табаке. 10 килограмм баклажанов содержат примерно столько же никотина, сколько одна сигарета.

4. Чаи: Чай – очень полезный для здоровья и приятный горячий напиток. Тем не менее, он содержит не только кофеин, но и никотин. Зелёный или чёрный, даже если они были декофеинированы, содержат какое-то количество никотина. Чёрный чай, к примеру – около 100 нг/г. Быстрорастворимый чай содержит ещё больше этого вещества – в ряде случаев концентрация доходит до 285 нг/г.

5. Обычный и стручковый перец: Эти растения содержат алкалоиды никотина, известные под названием соланин и соланадин – как и другие представители семейства паслёновых. Концентрация соланина в разных видах блюд и добавок к еде из перца в 100 граммах содержится от 7.7 до 9.2 мг никотина.

6. Цветная капуста: Растение это не относится к семейству паслёновых, но содержит довольно больше количество никотина – примерно 16.8 нг/г.

Не спешите бросать есть овощи – они полезны! Такое низкое содержание никотина в принципе не может вызвать развитие зависимости от этого вещества. При курении обычных или электронных сигарет, вы получаете в сотни раз более высокие его концентрации. Как и в случае с табаком, концентрация никотина в конечном продукте будет зависеть от способа готовки и состоянии пищи при употреблении, а также от характеристик сырья (зрелые овощи содержат меньше никотина), и частоты употребления того или иного содержащего никотин продукта.

Комментировать
1 просмотров
Комментариев нет, будьте первым кто его оставит

Это интересно
No Image Отравления
0 комментариев
No Image Отравления
0 комментариев
No Image Отравления
0 комментариев
No Image Отравления
0 комментариев
Adblock detector